Holland participó en el reality show, en el que artistas deben doblar canciones de su elección, junto a su coprotagonista, la cantante Zendaya.
La primera en participar fue Zendaya, quien compitió con una música de Bruno Mars “Magic 24K”, y se ganó los aplausos del público.
Pero uno de los momentos más espectaculares de la participación de ambos fue protagonizado por Holland, quien cerró el programa con la canción “Umbrella”, de Rihanna.
El actor empezó su interpretación con “Singin’ in the Rain”, de la película Cantando en la lluvia (1952), para luego aparecer vestido como la cantante en el videoclip original del hit de 2007 y sorprender a la audiencia y equipo del programa.