Darío Raúl Caballero tiene 31 años, 81 kg, 1,77 m. Desde su debut en Primera, el 11 de diciembre de 1994, jugó 11 temporadas por Cerro Porteño, acumulando 19 clásicos: 5 ganados, 3 empatados y 11 perdidos. Pasó a Olimpia en el 2007 y se inauguró en un clásico anotando un gol que sirvió para el triunfo por 2-1. Lleva 3 juegos de este tipo con Olimpia: una victoria y 2 derrotas. De sus 170 partidos en Primera, 22 fueron juegos clásicos.