El técnico Daniel Garnero se prepara para iniciar su 4ª temporada consecutiva en el Olimpia en un hecho que hace mucho no se daba en la entidad. Este dato se repite luego de 20 años en el Decano. El argentino llegó en el Apertura 2018, procedente del club Guaraní, y dirigió en el Clausura 2018 y Apertura 2019 logrando el tricampeonato.
El último técnico que estuvo en cuatro torneos en forma continua en Para Uno fue el laureado Luis Cubilla en los años 1997, 1998 y 1999.
En ese lapso el uruguayo estuvo en el Clausura 1997 Campeón y luego campeón del Absoluto anual 1997 en dos finales vs. Cerro Porteño que fuera campeón del Apertura ‘97; Apertura 1998; Campeón y luego campeón del Absoluto anual 1998; en dos finales vs. Cerro Porteño quien fuera campeón del Clausura ‘98; Clausura 1998; Vicecampeón; Apertura 1999. Dirigió los primeros seis partidos, hasta la 7ª fecha (en la 4ª a Olimpia le había tocado libre), lo reemplazó Miguel A. Piazza quien obtuvo este campeonato con Olimpia.
Cubilla volvió a Olimpia para el Clausura ’99, terminó en 4º lugar. Olimpia, como campeón del Apertura ’99 (obtenido con Miguel Ángel Piazza) jugó, ya con Cubilla, de vuelta dos finales vs. Cerro (campeón del Clausura ’99) y volvió a ganar, siendo Olimpia campeón Absoluto 1999.