Por Copa América, fueron 21 choques, en donde los guaraníes ganaron 12, los trasandinos en 7 y 2 empates.
LA PRIMERA. El primer cruce se produjo en el Sudamericano de Brasil de 1922 con victoria paraguaya por 3-0 en el Estadio Laranjeiras de Río de Janeiro (12 de octubre de 1922). Los goles: Julio Ramírez, Idelfonso López y Luis Fretes.
CONSAGRACIÓN. Uno de los cruces históricos ante Chile fue por la final de la Copa de 1979. Sin sede fija, en la primera pulseada por el título, el 28 de noviembre del 79, en el Defensores del Chaco, Paraguay dio el primer paso con goleada por 3-0 con tantos de Julio César Romero (2) y Milciades Morel. En la revancha, la victoria de Chile en Santiago fue 1-0 (5 de diciembre del 79) y en el tercer juego, con la ventaja de la diferencia de goles, la Albirroja empató sin goles en Buenos Aires (11 de diciembre del 79), para conseguir su segundo éxito continental.
ÚLTIMA POR COPA. El último choque por Copa América se produjo en el torneo de Perú 2004. En la ciudad de Arequipa, el empate entre paraguayos y chilenos fue de 1 a 1, el 11 de julio del 2004. Para los nacionales anotó Ernesto Teto Cristaldo.
DOS AL HILO. Por Eliminatorias, Paraguay superó a Chile en los últimos dos choques. Camino a Rusia 2018, en Asunción la victoria fue por 2-1 con tantos de Óscar Romero y Paulo Da Silva (1 de setiembre el 2016), mientras que en la revancha en Santiago la Albirroja goleó por 3-0 con anotaciones de Arturo Vidal (c/s/v), Víctor Cáceres y Richard Ortiz.
