Maldini ganó cuatro títulos de la Serie A durante su época con el Milan y era el capitán cuando en 1963 el club se convirtió en el primer equipo italiano en obtener la Copa de Europa.
Maldini jugó 412 partidos para el Milan y pasó a dirigirlo cuando terminó su carrera como jugador. Entrenó al club del norte de Italia de 1972 a 1974. Fue asistente de Enzo Bearzot cuando Italia ganó el Mundial de España 1982 y llevó a los Azzurri hasta los cuartos de final en Francia 1998, donde cayó contra el anfitrión en tanda de penales.