En el Clausura 1996 con Luis Cubilla como técnico (invicto, 9 G - 3 E - 0 P) con 30 puntos. Olimpia quedó eliminado ante Cerro Porteño en semifinal y el campeón fue Cerro.
En el Apertura 1999 con Luis Cubilla en la primera parte y Miguel Ángel Piazza en la segunda como técnicos (invicto, 8 G - 2 E - 0 P) con 26 puntos. Olimpia finalizó como campeón en dos finales ante Atlético Colegiales.
En el Apertura 2000 con Alicio Solalinde como técnico (invicto, 6 G - 3 E - 0 P) con 21 puntos. Olimpia finalizó como campeón con 38 puntos.
En el Apertura 2012 con Gerardo Pelusso como técnico (invicto, 9 G - 2 E - 0 P), con 29 puntos. Olimpia finalizó en el segundo lugar con 47 puntos y el campeón fue Cerro Porteño con 49.
En el Apertura 2018 con Daniel Garnero como técnico (invicto, 8 G – 3 E – 0 P), con 27 puntos.
Otro de los torneos donde el Decano cerró como líder la primera etapa, pero no como invicto, fue en el Clausura 2000 con Alicio Solalinde como técnico (4 G - 4 E - 1 P) con 16 puntos. En este campeonato Olimpia se coronó como campeón en dos finales frente a Guaraní. En los otros tres torneos donde finalizó la 1ª rueda como líder (Apertura 1996, Apertura 1997 y Apertura 2011), el Franjeado no fue campeón.
