El mismo se candidató por el movimiento Esperanza Colorada de Javier Zacarías Irún y ganó con 7.413 votos. Su hermano Lucas Caballero es también candidato a concejal.
Su gestión fue muy cuestionada por la oposición de la Junta Municipal.
La Municipalidad recibió G. 30.000 millones, pero Caballero realizó muy pocas obras, según cuestionaron en su momento sus propios correligionarios y los opositores también.
Caballero es esposo de la actual diputada colorada Blanca Vargas de Caballero, quien es férrea defensora del clan Zacarías Irún.
El equipo del diputado Ramón Romero Roa participó también en las internas y candidató a Carlos Mercado, quien logró 5.021 votos y fue alcanzado por Caballero.
